一直以来都是亚马逊的HQ2竞标在美国，芝加哥收到的消息是，它不会像其他人一样成为该公司的第二个总部所在地华盛顿邮报，《纽约时报》亚马逊也将于11月13日上市。亚马逊决定在纽约建立第二个总部长岛市全美都认为芝加哥已经垂头丧气，特别是在2018年1月被缩小到前20名竞争者之一之后。尽管芝加哥大规模的企业招聘计划遭到了拒绝，但该市继续像2017年9月亚马逊开始向238个最初的HQ2目标城市求爱之前一样，建设新城市，保留旧城市，热切地期待新市长对即将到来的和正在进行的项目意味着什么修复上城剧院，建设的散步,78年．
根据对一个信息自由法(FOIA)要求获得的克莱恩的芝加哥商行12月14日，该市推出了一系列令人印象深刻的福利，以吸引亚马逊建造其HQ2总部。一些信息显示，芝加哥向亚马逊提供了机场的命名权。由于竞购仍在进行，伊利诺伊州的一名法官今年8月裁定，芝加哥市可以对收购细节保密。
伊利诺伊州芝加哥和库克县总共为亚马逊提供了22.53亿美元的税收减免、延期和激励措施，以及处于不同规划和开发阶段的五个可能的地点。最终，亚马逊只想看看The 78。该公司喜欢这块仍在开发中的62英亩多功能场地的位置，靠近Loop和伊利诺伊大学芝加哥分校(University of Illinois at Chicago)，作为计算机科学和技术的教育孵化器。尽管有传言称亚马逊曾三次前往芝加哥考察该市的提议，但实际上亚马逊只去了两次，考察了芝加哥的社区和设施，并邀请了市长拉姆·伊曼纽尔和州长布鲁斯·劳纳参加了一系列两党午餐会。为了加快亚马逊的建筑和空间需求，芝加哥还提供了专门留置权，允许亚马逊获得50亿美元建设HQ2的建筑许可，以及相关5万名员工和高管的住房。
今年3月，芝加哥向一个漂亮的投标视频发布在拉姆·伊曼纽尔的推特账户上。这段视频诗意地瞄准了亚马逊首席执行官杰夫·贝佐斯，将亚马逊1994年在车库里的不起眼的起步与芝加哥在1871年大火后的胜利重建进行了比较，并由《星际迷航》校友威廉·夏特纳提供旁白。贝佐斯是著名的《星际迷航》粉丝。
